威爾住在紐約曼哈頓，他正在和妻子辦理離婚手續，有一天他十歲的女兒瑪雅突然問起他在結婚前的事情，她尤其想知道她的爸爸媽媽是怎麼認識，又是怎麼愛上對方。他的故事從1992年揭幕，當時他是一個威斯康辛州搬到紐約，充滿理想及願景，想要成為政治人物的年輕小伙子，他到紐約參與一個競選總部的團隊。

他向女兒瑪雅描述那段在紐約政治圈打滾的經歷，並且說出他和三個截然不同的女孩的情史。威爾不希望他的情史不會讓他的女兒造成太大的打擊，於是決定更改故事中這三個女人的姓名，於是瑪雅必須靠自己的推理能力猜出她爸爸最後到底和哪一個女孩結婚。她必須知道她的媽媽是不是威爾的大學女友，鄰家女郎艾蜜莉？或是他一直以來的紅粉知己，充滿自信，對政治冷感的艾波兒？還是作風大膽自由，同時卻是一名野心勃勃的新聞記者桑娜？當瑪雅慢慢拼湊出她爸爸神秘的感情世界，就開始發現得到愛情並不是一件很簡單的事，而當威爾向瑪雅說這些故事的同時，瑪雅也幫助他了解到，想和前女友破鏡重圓絕對不會太晚，他在這個愛情三選一的情況下，最後也許會得到快樂的結局。