成績優異的高中生兼航海家查理聖克勞德（柴克艾佛朗飾）備受他母親克萊兒（【街頭痞子】、【鐵面特警隊】奧斯卡獎得主金貝辛格飾）以及一個小弟弟山姆（新進演員查理塔罕飾），而且他獲得史丹佛大學的獎學金，即將離開他居住的美國西北部的寧靜小鎮，但是他光明的未來卻因為一場悲劇而中止，他的夢想也無法實現。查理和弟弟山姆在一場致命車禍發生時向彼此伸出手，因為他們覺得他們死定了。在那當下，查理向山姆發誓他永遠都不會離開他。但是查理卻奇蹟般地被一名急救人員弗瑞歐（【四海好傢伙】、【約會喔麥尬】雷李歐塔飾）救活，然而山姆卻不幸身亡。

查理悲慟不已，他在小弟的葬禮進行中從墓園跑到後面的一座樹林，然後即將日落之前發現一塊小空地，他聽到遠方傳來的教堂鐘聲，他困惑地抬起頭來，竟然發現他看到山姆，手上戴著棒球手套，等著查理照慣例在傍晚時一起練習投接球。五年過後，查理的人生道路已經和他的夢想完全不同，他現在是山姆墓碑所在的海濱墓園的管理員，而他的帆船也一直停泊在岸邊。他放棄了大學和親朋好友，每天到了日落時分，查理就會回到樹林裡的那塊小空地和山姆玩棒球。太陽一下山，山姆就消失不見。雖然他的弟弟希望他繼續過他的人生，但是查理卻一心只想保持他對山姆的承諾。

當查理的高中同學黛絲（【康乃狄克鬼屋事件】、【足球尤物】阿曼達克魯飾）突然回到家鄉，查理的內心開始為了保持對他弟弟的承諾，以及他和黛絲展開的新戀情之間掙扎。黛絲和查理一樣熱愛航海，但是她下定決定追逐夢想，很快就要展開一段獨自航海環遊世界的冒險旅程，她也將是這場比賽最年輕的航海家。她突然闖進查理的生活，但是卻要在一星期後離開，難道這是命運的安排嗎？就像山姆一直想幫助查理鼓起勇氣忘掉過去，勇敢地去追求黛絲，查理也發現最需要拯救的靈魂就是他自己。